is toegevoegd aan je favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

stof was dus zoo goed als zeker p.oxyazobenzol. Deze azophenol bereidde ik nu opzettelijk volgens de methode van Mazzara ') door bij eene oplossing van KN02 onder sterk roeren eene oplossing van anilinenitraat en vervolgens phenol te voegen, na 24 uur af te filtreeren, het neerslag door verwarming op te lossen in verdunde ammonia, weer te filtreeren, aan te zuren en de afgescheiden azophenol uit alcohol om te kristalliseeren. Van de aldus in een quantum van 20 Gr. verkregen p.oxyazobenzol bereidde ik:

1. Het benzoaat volgens Tschowinsky 2) door haar te koken met benzoylchloride gedurende een paar uur, het product uit te storten in kouden natronloog, en het onoplosbare deel om te kristalliseeren uit alcohol (opgegeven smeltpunt 138°, gevonden 1390).

2. Het acetaat volgens Wallach en Kiepenheuer 3) door de phenol eenige uren te koken met azijnzuuranhydride, weer uit te storten in kouden natronloog, en het onoplosbare deel om te kristalliseeren uit alcohol. (Opgegeven smpt, 84"—85", gevonden 88°—890.)

3. Het phosphaat volgens Heumann en paganini4), door de phenol gemengd met phosphorpentachloride op het waterbad te verwarmen, totdat het mengsel natronloog niet meer rood kleurde, het onoplosbare deel af te wasschen met kouden alcohol, waarin het bij deze reactie tevens gevormde p-monochloorazobenzol oplost, en dan om te kristalliseeren uit aceton. Kekulé en Hidegh 5), en Wallach

1) Gazz. chim. ital. 9. 424 (1879).

") Ber. 6. 561 (1873).

3) Ber. 14. 2617 (1881).

4) Ber. 23. 3552 (1890).

') Ber. 3. 235 (1870).