is toegevoegd aan je favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Daar met het oog op het gevonden smeltpunt 82°, dat veel van dat van p.oxyazobenzol (1540) verschilt, het door BAMBERGER ontdekte ') o-oxyazobenzol (smpt. 82",5) vermoed werd te zijn gevormd, werd de ruwe phenol, bij de laatste proef verkregen, met stoom gedestilleerd, om eventueel ontstaan o-oxyazobenzol van met stoom niet vluchtige of weinig vluchtige stoffen als p-oxyazobenzol te scheiden. Werkelijk ging er een weinig van eene lichtgele stof over, die in natronloog geheel oplosbaar was, en na omkristallisatie uit verdunden alcohol bij 83° smolt.

20 Gr. azoxybenzol werd nu in eene lange, wijde, met HC1 te voren uitgekookte buis, die in een graphietbau geplaatst was, 4 uren bij 240"—250" verhit. De massa werd bij bekoeling niet meer vast, zoodat de verhitting niet werd voortgezet. In aether loste alles op, behalve een weinig van een zwart koolachtig residu. De aetherische oplossing werd met natronloog uitgeschud, deze aangezuurd en het gevormde neerslag met stoom gedestilleerd. In koeler en ontvanger vertoonden zich weer geelroode kristallen. Toen het destillaat helder overging, werd de destillatie gestaakt.

De in de kolf achtergebleven vloeistof werd nu met natron flink alcalisch gemaakt, waardoor zij donker rood werd; na filtratie werd zij zuur gemaakt met HC1 en met aether uitgeschud. Het residu van den aether, dat de eventueel ontstane p.oxyazobenzol moest bevatten, werd met behulp van ligroïne omgekristalliseerd. Er scheidden zich toen kleine, gele, glinsterende kristallen af, smpt. 1490—153°, ten bedrage van 150 m.G. of 3/4 "/0. Deze

') Ber. 33. 1939! 3l88—3*9* (1600).