is toegevoegd aan je favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

kristallisatie hetzelfde smeltpunt. Met de helft werd eene stikstof bepaling uitgevoerd:

150,3 mG C12 H„, N2 O — ontwikkeld 18,6 c. c. N (bij 20", 5 en 762,5 mM.)

berekend N-gehalte 14,15'Vo; gevonden 14,2°/0.

Deze resultaten stemmen dus op o-oxyazobenzol. Dat het smeltpunt 78° iets lager was dan het door bamberger') opgegevene (82°,5), kon te wijten zijn aan een weinig p-oxyazobenzol, dat op de stikstofbepaling echter geen invloed kon hebben gehad. Ik trachtte eventueel aanwezig p-oxyazobenzol daarom te elimineeren op de door Bamberger ') aangegeven wijze. De overige 150 mG der bij 78° smeltende verbinding werden daartoe gestort in eene warme alcoholische oplossing van cupriacetaat. Na eenigen tijd werd het ontstane neerslag afgefiltreerd en bleek te bestaan uit chocoladebruine naaldjes, smpt. 224°, dus precies overeenkomende met het door bamberger ') uit zijn o-oxyazobenzol bereide chocoladebruin koperzout, waarvoor hij een smeltpunt 22 50 opgeeft. Het koperzout werd op de manier, door bamberger ') aangegeven, met zoutzuur (± 20 °/0) en aether geschud, waardoor het ontleed werd en de aether rood werd gekleurd, terwijl de zure vloeistof de groene kleur van eene koperoplossing vertoonde. Het residu van den aether smolt nu na omkristallisatie uit alcohol bij 82" en was dus de zuivere o-verbinding.

Mijn doel was nu, van de verkregen azophenolen wat meer te bereiden. Daar bij de verhitting van azoxybenzol bij de vorige proef een weinig van eene koolachtige, in aether onoplosbare, stof gevormd was, duidende op ontleding,

werd door eene nieuwe proef met 20 Gr. azoxybenzol in

') Ber. 33. 3189 (1900).