is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

de tweede vergelijking het gemakkelijkst verklaard wordt, klein is.')

Hoe aniline ontstaan kan bij de verhitting van azoxybenzol is niet geheel duidelijk, en alleen verklaarbaar door de diepgrijpende ontleding, die blijkens de vorming van koolachtige residu's heeft plaats gehad.

Van o-oxyazobenzol wordt slechts ééne verbinding genoemd in de litteratuur, n.1. het meergenoemde koperzout van BAMBERGER, benevens zijne reeds beschreven methylaether. Ik trachtte daarom een phosphaat, acetaat en benzoaat te bereiden op dezelfde wijze, als voor p-oxyazobenzol is voorgeschreven. Een weinig der stof werd met PC15 in een reageerbuisje vermengd; bij verwarming in het waterbad trad echter geen HCl-ontwikkeling in, ook zelfs niet, toen het buisje in een zwavelzuurbad bij 140° geplaatst werd. Bij uitstorting in water loste alles weer op in natronloog. Eveneens werd een weinig o-oxyazobenzol, opgelost in eene ruime hoeveelheid azijnzuuranhydride, 2 uren gekookt; bij uitstorting in water loste alles weer op in natronloog en deze leverde bij praecipitatie het oorspronkelijke phenol. Ook trachtte ik een benzoaat te verkrijgen :

Daartoe werden 2 Gr. o-oxyazobenzol met 20 c.c.benzoylchloride in eene toegesmolten buis 8 uren op 180" verhit. De inhoud der buis werd toen geruimen tijd in contact gelaten met kouden natron om het benzoylchloride te ontleden. De natron werd niet gekleurd, zoodat de oorspronkelijke stof geheel omgezet was. De zich afscheidende

i) Bamberger Ber. 27. 1182 (1894).