is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

vaste massa leverde noch na koking met sterke alcaliën, noch na koking met zuren het oorspronkelijke phenol terug, zoodat er blijkbaar geen benzoaat was gevormd. De massa werd in alcohol opgelost; bij bekoeling kristalliseerde er niets uit; bij trapsgewijze verdunning met water scheidde zich voortdurend eene bruingele hars af, totdat eindelijk eene witte stof uitkristalliseerde, die bij i8oü smolt. Zij bleek Cl- en N-houdend te zijn, en was in heet water moeielijk, in kokenden alcohol vrij goed oplosbaar; uit de laatste vloeistof kristalliseerde zij na lang staan in den vorm van kleine, witte kristallen, die standvastig bij i86° smolten. Dit lichaam was vermoedelijk p-monochloorbenzanilide, waarvoor een smpt. 183"—184" is opgegeven. Er was slechts ruim 100 mG. gevormd, hiermede werd eene chloorbepaling verricht:

0.1017 Gr. C1C6H.NHCOC,H5.

Gevormd AgCl 59,2 mG; Berekend Cl 15,3°/0»

Gevonden Cl i4,4°/o-

Met het oog op de geringe hoeveelheid, waarmede de analyse van deze chloorarme stof gedaan was, acht ik hiermede hare samenstelling voldoende bewezen, te meer daar benzoylchloride hier analoog aan acetylchloride schijnt te werken, dat uit azoxybenzol p-monochlooracetanilide vormt naast p.p.dichloorazobenzol (zie later).

Uit deze proeven mag het besluit getrokken worden, dat o-oxyazobenzol veel moeilijker in staat is, esters te vormen dan p-oxyazobenzol. Door verhitting van eene oplossing van o-oxyazobenzol in azijnzuuranhydride bij x8o°—205" gelukte het mij echter een acetaat te verkrijgen. In de meening verkeerende, (steunende op het resultaat,