is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

B. m.m.Dinitroazoxvbenzol.

m.m.Dinitroazoxybenzol werd door mij bereid volgens Lobry de Bruyn ') uit metadinitrobenzol in alcoholische oplossing met natronloog bij 55°. Het gevormde neerslag werd met CHCL, geëxtraheerd, en het residu uit de chloroform met salpeterzuur s.g. 1,3 a 1,4 verwarmd en omgekristalliseerd. Bij eene bereiding, waarbij ik de extractie met CHCI3 wegliet, het gedroogde neerslag dus direct met wat salpeterzuur kookte, dit salpeterzuur na bekoeling afgoot, en het geel geworden residu weer uit salpeterzuur omkristalliseerde, verkreeg ik een even zuiver praeparaat. In tegenstelling met de meeste opgaven, die het smeltpunt als 1410—142" opgeven, vond ik 147", dat ook door Werner en Stiasny 2) als smeltpunt wordt aangenomen.

Om het gedrag van m.m.dinitroazoxybenzol bij verhitting alvast eenigszins te leeren kennen, werd eene kleine hoeveelheid in een reageerbuisje verhit. Direct na het smelten wordt de stof reeds donkerrood, ontwikkelt bij hoogere temperatuur gas, en verpoft ten slotte bij sterkere verwarming. Eene oplossing in m-xylol (kpt. 1370) is steeds rood, ten minste als de oplossing onder verwarming is bereid; natron, met zulk eene oplossing geschud, wordt rood, en geeft dan met zuren eene troebeling. Eene door verwarming bereide benzoloplossing vertoont dit verschijnsel niet.

IO Gr. m.m.dinitroazoxybenzol werd nu in eene te voren met HC1 uitgekookte buis, die in zwavelzuur stond, in een

i) Ree. 13. 126 (1894).

») Ber. 32. 3274 (1899).