is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

F

vermelden tijd alleen in den vroegen morgen door de zon waren beschenen, en waren weinig verkleurd. Zij werden daarom gehangen op de zuidzijde, waar de andere vellen eene oranjeroode kleur hadden aangenomen. De winterzon scheen echter op deze verplaatste vellen van weinig invloed te zijn. Eerst in het midden van Februari werden ook zij oranjerood, en wel aan den van de zon afgekeerden kant sterker dan aan de naar de zon toegekeerde zijde, waar zij lichtgeel waren. Drie der vellen werden daarom op 17. 2. '02 omgedraaid. (Later bleek mij, dat het verschil in kleur door verdamping werd veroorzaakt).

De op 22 November 1901 oranjerood geworden vellen werden nu in kleine stukken geknipt, en in een groot extractieapparaat met benzol eenige uren geëxtraheerd. Het benzol, dat nu zoowel het onontlede azoxybenzol als de omzettingsproducten bevatte, werd eenige malen met verdunden natronloog uitgeschud, totdat deze nagenoeg ongekleurd was. Bij het aanzuren van den natronloog praecipiteerde 3 Gram van eene lichtgele verbinding. Deze werd direct met stoom gedestilleerd, waarbij eene stof overging, die oogenschijnlijk precies gelijk was aan het reeds vroeger bereide o-oxyazobenzol. De overgedestilieerde verbinding smolt direct bij 820—83°; na omkristallisatie uit alcohol vertoonde zij zich als prachtige, roode naaldjes, smpt. 83°. Zij gaf een koperzout [smpt. 222° onder ontleding], dat met HC1 van 20 % geschud zijnde, weer het oorspronkelijke phenol, smpt. 83°, opleverde. 0,5 Gr. werd verder vermengd met 2 Gr. zinkstof (75 % Zn) en Gr. eener iO%ige NH4Cl-oplossing ; met opgezette koelbuis werd tien minuten gekookt, waarbij de reuk van aniline optrad. Toen werd snel gefiltreerd. In het filtraat scheidden zich,