is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

na bekoeling, wat zwartbruine kristallen af, die in aether werden opgelost. Door omkristallisatie van het aetherisch residu met alcohol kon een weinig van eene witte, kristallijne stof verkregen worden, die scherp bij 170° smolt, zich aan de lucht bruin kleurde, en dus o-amidophenol was. De vloeistof, waaruit zich het o-amidophenol had afgescheiden, werd nu alcalisch gemaakt en gedestilleerd. Het destillaat was troebel en rook naar aniline. Het werd zuur gemaakt, sterk ingedampt, en met natron en C6 H5 COC1 gekookt. Er ontstond toen benzanilide C„ H5 CO NH C6 H5, dat aan zijn smeltpunt 161° kon worden herkend. De vorming van o-oxyazobenzol was hierdoor aangetoond.

De massa, die in de destillatiekolf, waaruit het o-oxyazobenzol was gedestilleerd, was achtergebleven, werd in natron opgelost, de natron gefiltreerd, en aangezuurd. Er praecipiteerde 100 m.G. van een steenroode phenol, die, na omkristallisatie uit alcohol, bij 790 smolt. Met cupriacetaat gaf zij een chocoladebruin koperzout. Het was dus wat o-oxyazobenzol, dat nog niet was overgedestilleerd en niet geheel zuiver was.

Het benzol, dat met natronloog was uitgeschud, liet, na droging, zuiver azoxybenzol achter, ten bedrage van 15 Gram.

Uit de 30 Gr. azoxybenzol waren dus verkregen 3 Gram o-oxyazobenzol zonder eenig bijproduct, zoodat de opbrengst minstens 10 % bedraagt; de omzetting heeft echter waarschijnlijk tot een grooter bedrag plaats gehad, daar in plaats van 27 slechts 15 Gram azoxybenzol is teruggevonden. Dit verlies is toe te schrijven aan verstuiving en verdamping; deze laatste zal natuurlijk onder gewone omstandigheden niet te constateeren zijn, maar wordt merkbaar als betrekkelijk weinig der stof, over een zeer