is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

De oplossing van azoxybenzol in acetylchloride, die nu van het vlokkige neerslag was afgefiltreerd, begon weer een dergelijk neerslag af te zetten. Aan uitkristallisatie van azoxybenzol zelf kon niet gedacht worden, want de vloeistof bleek nog in staat, belangrijke hoeveelheden dezer stof te kunnen oplossen.

De oplossing werd nu 6 uren gekookt (Kpt. acetylchloride 5 50), terwijl een lange koeler, die met eene chloorcalciumbuis voorzien was, boven op de kolf geplaatst was. Er scheidde zich ook nu weer hetzelfde vlokkige neerslag af; de hoogere temperatuur had blijkbaar de vorming er van in de hand gewerkt, daar er in 6 uur bij gewone temperatuur nog weinig van een neerslag te bespeuren was geweest. Het vlokkige neerslag leverde bij omkristallisatie ook nu wederom azoxybenzol. Het filtraat begon wederom het vlokkige neerslag af te zetten, enz.

Het gedrag eener oplossing van azoxybenzol in acetylchloride werd nu bij hoogere temperatuur onderzocht. 2,5 Gr. azoxybenzol werd met 10 Gr. acetylchloride in eene toegesmolten buis 3 uren verhit in een waterbad op ioo°. De kleur der oplossing was iets donkerder geworden, de spanning was gering, en aan den wand der buis vertoonde zich eene zeer geringe hoeveelheid van eene kristallijne stof. De inhoud der buis gaf, na verdamping op het waterbad, een residu, dat direct smolt bij 31", na omkristallisatie uit alcohol bij 36°; phenolen of acetaten van phenolen waren niet ontstaan (natronloog noch direct, noch na koken rood).

Eene oplossing van 10 Gr. azoxybenzol in 20 c.c. acetylchloride werd dus in eene toegesmolten buis gedurende 5 uren verhit op 140"—150°. Na bekoeling bleek, dat de