is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

(3 m.m.Dinilroazoxybenzol.

5 Gr. m.m.dinitroazoxybenzol (smpt. 147") werd met 20 c.c. acetylchloride in eene toegesmolten buis 5 uren op 100" verwarmd. Er bleek niet de minste inwerking te hebben plaats gehad. De buis werd weer dichtgesmolten, en nu 5 uren op 150° verwarmd. De vloeistof, waarin wat gele kristallen waren, waarschijnlijk onomgezette stof, werd in natronloog uitgestort; de loog werd roodgekleurd door wat phenol, dat echter zonder acetylchloride ook zou ontstaan zijn (zie verhitting zonder agens). Het residu, dat CH3 CO H N C6 H, N 02 Cl (1. 3- 4-) en 3.3'.dinitro4.4'dichloorazobenzol zou bevatten, als CH3 CO Cl op 3.3'.dinitroazoxybenzol evenzoo werkte als op azoxybenzol, werd met een weinig water gekookt, in de hoop zoodoende het in warm water oplosbare chloornitroacetanilide in oplossing te brengen. Bij afkoeling scheidde zich niets kristallijns af. Het in water onoplosbare deel werd uit benzol omgekristalliseerd. Het smeltpunt der zich afscheidende kristallen was 1370; zij gaven geene chloorreactie. Het was dus zeer waarschijnlijk oorspronkelijke stof, misschien gemengd met een weinig 3.3'dinitroazobenzol, smpt. 151°.

5 Gr. m.m.dinitroazoxybenzol werd nu met 15 c.c. acetylchloride 5 uren verhit op i8o°. In de buis vertoonden zich bij afkoeling groote, roode kristallen. — Evenzoo werkende als bij de vorige proef konden hier evenmin gechloorde producten worden aangetoond. De roode kristallen smolten na omkristallisatie uit benzol bij 138". Elbs en Schwartz ') slaagden er in, een mengsel van

') Journ. f. pr. chem. 171. 567. (1901).