is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

In warmen alcohol loste bijna alles op; bij afkoeling zette zich slechts wat zwarte hars af. De alcoholische vloeistof werd nu met warm water langzamerhand verdund; telkens scheidde zich donkere hars af, die echter voortdurend lichter van kleur werd, en ten slotte zette zich in de vloeistof eene flinke hoeveelheid lichtbruine naalden af. De afgescheiden stof werd nog eens uit verdunden alcohol omgekristalliseerd, er op lettende, dat, wat zich bij bekoeling het eerst afzette (in vloeibaren vorm) veel hars bevatte; de oplossing werd daarvan dus eerst afgeschonken. De stof smolt constant bij 66"—67°, en kristalliseerde uit alcohol of verd. alcohol bij langzame afkoeling in goudgele naalden, bij snelle afkoeling in goudgele blaadjes. Zij bevatte N en geen Cl, was onveranderd sublimeerbaar, en werd noch aangetast door zuren, noch door alcaliën.

Alvorens tot een nader onderzoek der afgescheiden stof, die in smeltpunt en andere eigenschappen alle overeenkomst vertoonde met azobenzol, over te gaan, werd de proef nog eens herhaald bij lagere temperatuur, in de hoop, hierdoor de harsvorming te verminderen. Daar caoutchouc door het heete benzoylchloride sterk wordt aangetast, werd nu gekookt in eene kolf met ingeslepen glazen stop. Eene oplossing van 80 Gr. azoxybenzol in 240 Gr. benzoylchloride werd in een glycerine-bad op 150"—160" verhit. Bij 130" was reeds HCl-ontwikkeling opgetreden, maar bij 150°—160° was deze ook nog gering. Na eene verhitting van 30 uren gelukte het de HCl-ontwikkeling te doen ophouden; het gewicht was toen constant, en was 13,4 Gr. afgenomen. Voor het ontstaan van een phenolbenzoaat zou 14,4 Gr. moeten ontweken zijn. De helft der vloeistof werd nu evenals bij de vorige proef onderzocht. De zich uit den