Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Lophine oxydeert zich onder lichtverschijnselen, b.v. door te schudden met alkoholische KOU.

Met KOH verharst benzaldehyd niet, maar vormt door gelijktijdige oxydatie en reductie: benzoëzuur en benzylalkohol (zie pag. 5).

De aromatische aldehyden kunnen ook polymerisatieprocessen ondergaan. De polymerisatie, die door inwerking van A CN plaats heeft, verloopt echter op andere wijze, als bij de aliphatische aldehyden. Er ontstaat n.1. door de binding van twee aldehydmoleculen, één molecule van een ketonalkohol I >it is de zgn. „bcnzoïnecondensatie".

Het verloop van deze condensatie is bij benzaldehyd als volgt:

KCN werkt eerst op één molecule benzaldehyd in en vormt daarmee dc A'-vcrbinding, terwijl HCN ontstaat:

c„ C~ H -4-KCN » C, //, C=°K^ HCN

Het HCN addeert zich nu aan een tweede molecule benzaldehyd, en vormt het amandclzuurnitril :

= O -OH

//.• ( ,, + CN » C\. //, (' CN

— //.

Dit werkt nu in op de A'-vcrbinding van benzaldehyd:

„ = 0 —OH //

C(, & * C _ K + C. C' N » K C N -f- C\ //, C — C. C

" ' II i' "

O OH

benzoïne

Door reductie gaat dit over in hydrobenzoïne:

H H

( '6C. C. c, //,

O O H H

Door oxydatie worden de alkoholgroepen geoxydeerd tot ketongroepen, waardoor een zuiver aromatisch orthodiketon ontstaat: het benzil,

Sluiten