Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

/ 'ch3)x \=/N ce

Substitutieprodukten der aldehyden.

Nitroderivaten van benzaldehyd: Wanneer benzaldehyd genitreerd wordt met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur heeft eene gedeeltelijke verharsing en oxydatie plaats, evenwel ontstaat ook w/f/a-nitrobenzaldehyd naast weinig der orthoverbinding. Het nitreeren kan ook plaats hebben door ANO, op te lossen in Hx S0t en bij lage temperatuur het benzaldehyd hierin te laten druppelen

ürthonitrobenzaldehyd: Daar dit de belangrijkste der nitroverbindingen is en het door nitreeren van benzaldehyd slechts in geringe hoeveelheden ontstaat, geschiedt de bereiding langs een omweg. Men gaat uit van benzaldehyd, hieruit wordt door middel van de P e r k i n'sche synthese kaneelzuur bereid (zie pag. 17) en dit wordt genitreerd, waardoor orthonitro- en paranitrokaneelzuur ontstaan; deze kunnen gescheiden worden door de verschillende oplosbaarheid der aethylesters in alkohol. De orthonitrokaneelzure ester wordt vervolgens weer verzeept en het nitrokaneelzuur met KMn O geoxydeerd, waardoor ürthonitrobenzaldehyd ontstaat. Hij het oxydeeren wordt eene zwak alkalische permanganaatoplossing gebruikt en benzol toegevoegd, waarin het nitrobenzaldehyd, zoodra het gevormd wordt oplost, waardoor het aan verdere oxydatie onttrokken Wordt. Door deze omslachtige bereiding is het ürthonitrobenzaldehyd veel duurder dan zijne isomeren.

Uit dit orthonitrobenzaldehyd wordt volgens de synthese van Baeyer, indigo verkregen. (Deze methode wordt toegepast door de »Société chimique des usines du Rhóne"). W anneer het n. 1. wordt samengebracht met aceton en Na OH, dan ontstaat bij zachte verhitting:

/c — // ~ c~ °,rCHx- c = <>

Cs //, ( + HCH%. CO. CH, W 6; Hk ~ H ~ CH*

N °3 — NO2

o-nitrobenzaldehyd aceton o-nitrophenylmelkiuurketoii

Sluiten