is toegevoegd aan uw favorieten.

Organische chemie

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Dit tz-nitrophenylmelkzuurketon gaat nu door inwerking van KOIT, zeer gemakkelijk in indigo over; onder afsplitsing van 2 moleculen azijnzuur ontstaat uit twee moleculen, één molecule indigo:

O O

H OH H OH || ||

/C\ /C

^7/v o c/f> 7^f n ?*H«—/=cx

N ft ; ^/V nAK

u~~ l \C.-°-° H H

'c/f* i '/'// !

! 3 : ; J; +ZC/ÏJ COOK +- 4/ZjO

| k oh : /ï o h

J • 1

Men kan déze reactie op de volgende wijze opvatten:

De N0t-groep gaat over in de /V//-groep, (het //-atoom is afkomstig van KOU). De zuurstofatomen der N0t -groep

oxydeeren ten eerste de C groep tot C — O en ten

tweede worden de twee waterstofatomen der ('//j-groep afgeoxydeerd, daardoor binden zich de 6' atomen der twee moleculen, door middel van de twee vrijkomende valenties. De vierde valentie dier £.-atomen, welke vroeger de 6'ö6'//j-groep bond. verbindt zich nu met de iV//-grocp.

Het orthonitrophenylmelkzuurkcton verliest gemakkelijk water en gaat dan in eene onverzadigde verbinding over, waaruit geen indigo ontstaat, men moet deze waterafsplitsing dus voorkomen door niet te hoog te verhitten.

OU ,

C - CII,\ — COC If,

C II, ,, 67/= CH- CO CU, , ,,

' ' .NO. "'■'«J ,0.

Daar de bovengenoemde bereiding van orthonitrobenzaldehyd te kostbaar is, om met fabrieken, die indigo volgens andere synthesen bereiden, te concureeren, heeft men getracht het nitrobenzaldehyd langs eenen anderen weg te verkrijgen, n.1. door voorzichtige oxydatie van orthonitrotoluol, dit gaat echter zeer lastig. Men oxydeert dit daarom tot o-nitrobenzoëzuur, hetgeen zonder bezwaar gaat; maakt men nu hiervan het