Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

, c«

gcchluord metatoluidine.

Nl/%

Hij sterke reductie met zink en zwavelzuur in alkoholische oplo&ing ontstaat metatoluidine :

c, //, < c"'

A//, (3).

I aranitrobenzaldehyd ontstaat liet best door oxydatie van /-nitrokaneelzuur. ook uit />-nitrotoluol door oxydatic met chromylchloride.

Aminoderivaten van benzaldehyd.

Orthoaminobenzaldehyd ontstaat door reductie van het overeenkomstige nitroprodukt. b. v met zinkstof en ammoniak of met Fe S0t en ammoniak. Ook ontstaat het uit anthranil door reductie :

,.= O

c = u C

C« Ih < + 2 // *+ C IIX

Kir N IIX .

Het orthoaminobenzaldehyd condenseert zich met acetaldehyd in tegenwoordigheid van Na OH, waarbij de volgende verbinding ontstaat:

c~ï,

Nu doet zich het verschijnsel voor, dat de zijketens van een benzolderivaat, die zich ten opzichte van elkaar in de orthopositie bevinden, neiging hebben op elkander in te werken. Dit gebeurt ook bij bovenstaande verbinding; onder uittreding van water werken de zijketens op elkaar in, waardoor een nieuwe ring gevormd wordt. De ontstaande verbinding is het chinoline (Synthese van Friedlander):

C H C11

/ N cH /

' \ \Ó±=C// )CH chinoline.

X^6| >/

Sluiten