Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

CHX. O ^

HO ^ 6fi //a ' U' ■ ' //= C /fi ■

Door behandeling met KOU in isoamylalkoholische oplossing gaat dit over in :

CH,i O

/f(y ^ * H3. t/f= C/f C //3) isoeugenol.

Deze verbinding wordt geoxydeerd, maar eerst wordt eene benzylgroep ingevoerd om de oxydatic te beperken tot de propenylzijketen :

CHt O ^

Cs //.. CHX. O ^ t,: //a' (V/= 1 ,r' C"iNu wordt geoxydeerd :

c» nh. c//.{ o ®' _ h ■

Hierna wordt de benzylgroep weer afgesplitst door HCl, waardoor het vanilline gevormd wordt :

cn, o ^ , =o ho ' c -- //.

In het dennenhout komt voor de coniferine, een glucosid, dat dus hydrolytisch te splitsen is, waarbij glucose en coniferylalkohol ontstaan. Uit deze coniferylalkohol is door oxydatie evenzoo vanilline te verkrijgen :

CH= CH CHXOH C^°

,/x" I I * I

\/°CH3 ' J OC/fj

OH OH

coniferylalkohol vanilline.

Voor de bepaling der constitutie is van belang de volgende synthese, waarbij het vanilline uit phenol wordt opgebouwd : Phenol wordt gesulfoneerd, het orthophenolsulfouzuur door de kalismelting in pyrokatechine omgezet en hieruit volgens de reactie van Reimer-Tiemann protocatechualdehyd verkregen, dit wordt gedeeltelijk gebenzyleerd, daarna gemethyleerd met behulp van dimethylsulfaat, en ten slotte de

Sluiten