is toegevoegd aan uw favorieten.

Organische chemie

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

kctonen, waarin de C=Ü groep aan beide zijden aan dezelfde groep gebonden is, zooals benzophenon : C\ CO. C\ //,,). Ook bij de ketoximen neemt men stereoisomerie aan :

X - C Y y - C - X

1 II II l|

A OII ,\()//

Hierin stellen X en Y twee radicalen voor.

De configuratie der stereoisomere ketoximen wordt nu bepaald door middel van de ,Heckmann'sche omzetting".

Beckmann heeft n 1. gevonden, dat wanneer ketoximen met phosphorpentachloride worden behandeld, zij zeer gemakkelijk in gesubstitueerde zuuramiden overgaan. Men kan deze verandering op de volgende wijze opvatten :

Het hydroxyl van de oximgroep verwisselt van plaats met het radicaal, dat zich in de ruimte op den kleinsten afstand bevindt. Uit de bovenstaande oximen I en //, ontstaan dus de volgende vormen :

X - C - OH Y C — O II

I II II ||

N Y ÏÏX

Deze verbindingen zijn niet te isoleeren, want in de tweede plaats gaat het zuurstofatoom van de C — OH groep over in de carbonylbinding, terwijl het waterstofatoom van deze groep zich naar de stikstol verplaatst Hierdoor ontstaan dus onderstaande gesubstitueerde zuuramiden.

X - C = O Y - C = O

I I II ,

N ~ H N~ H

- y - x

Het oxim, dat uit acetophenon ontstaat, kan dus eene der twee onderstaande formules hebben :

c* II:, — C - CH3 CH3 — C C. II,

1 II 11 ' II ' '

NO II NOH.

l'ast men nu de Beekman n'sche omzetting toe. dan zou als het oxim de formule 1 had, een benzamid moeten ont-