Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

(Rcc. des trav. chim. 10,6) wordt anthranilzuur bereid uit phtaalimide, door de inwerking van broomloog (eenc alkalische oplossing van Na O Br.)

Phtaalimide gaat n.1 door behandeling met alkaliën over in phtaalaminezuur en wanneer hierop Na O Br inwerkt ontstaat anthranilzuur :

( ^ C~0 CO OM CL / \ COONu. ►

\/C = Q s^^CO-NHx \

phtaalimide A'a-rout van phtaalaminezuur anthranilzuur

Deze omzetting van phtaalaminezuur in anthranilzuur door middel van broomloog, verloopt analoog aan de vorming van aminen uit zuuramiden. Door H o f m a n n is n.1. gevonden, dat de zuuramiden, door de inwerking van broom en natronloog overgaan in aminen ; Hoogewerff en van Dorp (Ree. des trav. chim. 6,373) bereikten hetzelfde doel, door gebruik te maken van broomloog: dit brengt het belangrijke voordeel mee, dat nu niet, zooals bij gebruikmaking van broom, in de kern gebromeerde produkten ontstaan. Als voorbeeld van den overgang van een zuuramide in een amine, volgt hieronder de bereiding van aniline uit benzamide met behulp van broomloog.

Wanneer op benzamide Na O Br inwerkt, ontstaat de natriumverbinding van het broomamide n.1. :

C; //s. CO. N<!' + Na O Br »> L\ //,. CO. ,V<^+ //, (). // lir

Dit lichaam ondergaat nu eene omzetting, analoog aan de Beckmann 'sche omzetting der ketoximen (pag. 36):

CtHs-C=0 Br — C = O

»+■

Br - N - Na C\ Hh- N - Na.

Wanneer hierop alkaliën inwerken, ontstaat aniline, volgens onderstaande reactie :

C6 Hs. N.Na C < " + 2 Na OH Kr

Na Br -f Nat C 03 + C\ Hh. NH«.

Sluiten