Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Denkt men zich het benzamide samengesteld volgens de andere formule (zie pag. 48), dan verloopt de inwerking van Na O Br als volgt :

<> ">• ' < o h + x"" "r ** 6< c' < 0% * "

Dit lichiiam ondergaat nu weer eene intramolcculaire omzetting :

6J, // , O Na Br 0 Ara

V V

c c

*+ li

Hr N C\ //5. A

Deze verbinding is niet bestendig, maar verliest ATa Br, waardoor een ester van isocyaanzuur zou gevormd worden n. I.:

C\ //,. Ar= C — O.

Dit lichaam gaat nu door alkaliën in aniline over:

Cg H,. N= C= ()+ 2 Na OH Na, CO, + 6'0 //,. NHx.

(Door in bovenstaande formules, Cn //.. door C\ H±. COOIf te vervangen, zijn deze op de vorming van anthranilzuur uit phtaalaminezuur toe te passen.)

Door de Badische Anilin und Sodafabrik, wordt liet anthranilzuur uit phtaalimide op bovengenoemde wijze in het groot bereid, ten behoeve van de ind'gosynthese.

Het phtaalimide wordt verkregen uit naphtaline als volgt : Naphtaline wordt geoxydeerd waardoor phtaalzuur ontstaat, hieruit wordt zeer gemakkelijk het anhydride verkregen en dit door verhitting in een ammoniakstroom in het imide omgezet. (H e u m a 11 n, Rer. 23).

Synthese van indigo uit anthranilzuur : Wanneer anthranilzuur met monochloorazijnzuur in reactie gebracht wordt, ontstaat de volgende verbinding :

COOH. Ce NU, + C //... Cl. COOH

»+• H Cl + COOH. Ce H„.NH. CHr. COOH.

phenylglycinecarbonzuur.

Sluiten