Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Cti r CH CH

HC ^ \y ^CH HC^\/ ^ CH

I I ~H>° —* i;

HC CH ^CH.j HC^^C^^CH

CH CO CH C

OH OH

Door verhitting met zwavelzuur gaat phenylisocrotonzuur in het isomere phenylbutyrolacton over :

t\ Hb. CH: CH. CH.,. COOH C, Hb. CH. CH.,. CH2. CO

O I

De andere kaneelzuurhomologen kunnen door de synthesen van 1' erkin of Claisen verkregen worden.

Zuren met eene drievoudige binding:

Phenylpropiolzuur : C\ //5. C C. COOH. Het wordt verkregen uit kaneelzuur; dit kan als onverzadigde verbinding twee atomen broom opnemen, door verhitting van dit dibromide (phenyldibroompropionzuur) met alkoholische kali, ontstaat het phenylpropiolzuur :

/^CH-.CH COOH /\cHBt CHBfCOOH / ^r=CCOOH I + Btj »• j 4 XHOH f j

\/ \/ \/

kaneelzuur phenyldibroompropionzuur phenylpropiolzuur.

Bij verhitting splitst het COt af en gaat over in phenylacetyleen :

C\ Hh. C' C COOH (\, H:,. C C. //.

Veel belangrijker is het orthonitrophenyl-propiolzuur, wegens zijne betrekkingen tot verbindingen van de indigogroep. Het kan natuurlijk niet door nitreeren van propriolzuur verkregen worden, daar dan de drievoudige binding wordt aangetast, men bereidt het uit fl-nitrokaneelzuur door dit te behandelen met broom en KOU, analoog aan de bereiding van het propiolzuur.

Sluiten