Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Door koken met water valt het uiteen in CO., en ö-nitrophenylacetyleen.

Door Baeyer werd het eerst de nauwe verwantschap tusschen het o-nitrophenylpropiolzuur en indigo aangetoond; deze overgangen berusten weer daarop, dat de zijketens in de orthopositie staande, gemakkelijk op elkaar kunnen inwerken.

Wanneer o-nitrophenylpropiolzuur met KOU wordt behandeld, gaat het uiterst gemakkelijk over in isatine, een oxydatieprodukt van de indigo :

, c -= cooh co

cii/i \ at n ^ C* 7/* O co

n0t nh

isatine.

Gaat men n.1. uit van de tf-nitrophenylpropiolzure ester, dan ondergaat deze bij de behandeling met kou eene zoo-' danige omzetting, dat de isatogeenzure ester ontstaat:

,c~c. coor c0

c'"^n0 "c.h>§ccoor

1 n-0

(Een zuurstofatoom van de nitrogroep is dus naar een van de drievoudig gebonden koolstofatomen overgegaan).

Door het vrije alkali zal de ester echter verzeept worden, waardoor het isatogcenzuur ontstaat:

co

c„ ht (\ c. cooh

I

n-o

De carboxylgroep hiervan splitst koolzuur af:

co

c, ^ () ch n-o

De nu gevormde verbinding zet zich om in pseudoisatine en dit gaat gemakkelijk in isatine over:

S

Sluiten