Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Eene andere verklaring voor het ontstaan der indigo is deze : het isatogeenzuur gaat door reductie over in indoxylzuur, dit is nu alleen als ester bekend, in vrijen toestand verliest het koolzuur en vormt dan indoxyl :

°c OH

6; j/k A c. COOH 6; h\( \ c. coo/i

V | reduceeren NA//

N-O % **

isatogeenzuur indoxylzuur

OH

C

//, <' CII indoxyl.

"N H

Dit indoxyl kan nu reageeren in twee vormen n.1. :

OH o

C* Hx { \ CH en C% Hs ( \cHt x N/ \ N/

H H

indoxyl pseudoindoxyl.

Nu is de opvatting, dat uit één molecule pseudoindoxyl en één molecule isatine, onder waterafsplitsing, indigo ontstaat:

O O

c, <(N> C. 0 H, j C < H<

II H

isatine pseudoindoxyl

Het isatine zou gevormd zijn uit o-nitrophenylpropiolzuur met kali (zie boven); bij dit proces, waarbij gelijktijdig reductie

plaats heeft, is echter het ontstaan van isatine niet waargenomen.

Fabriekmatig wordt de indigo volgens deze Baeye r'sche synthese niet gewonnen, daar de kosten te hoog zijn.

Sluiten