Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Door verhitting splitst de gevormde verbinding koolzuur af en gaat over in orthocumaarzuur:

7 CH ^ CH

>

OH 110/ c=°

Door behandeling met HBr ontstaat hieruit cumarine:

CH CH tfC /XC/X Ctf

/fC \/<T\/CO CH O

Wanneer cumarine met geconcentreerde kali wordt gekookt,

gaat het over in het K-zout van orthocumaarzuur:

„ CH= CH. COOH

Cr //i ..

0 OH

Dit zuur kan ook verkregen worden uit o-nitrokaneelzuur, door reduceeren, diazoteeren en koken met water:

r l7 ^ CH = CH COOH ,, ^ CH= CH. COOII

N 0% » ' " NHt

^ ^ „ / CH= CH. COOH „ ,, CH= CH COOH

N: N Cl » OH

orthooxykaneelzuur of orthocumaarzuur.

Door opname van waterstof, gaat het over in orthooxyphenylpropionzuur (brthohydrocumaarzuur) OH. 6'e //4. CHt. CHV COOH.

Evenals kaneelzuur kan het o-oxykaneelzuur in twee ruimteisomere vormen voorkomen:

H - C — CO OH // - C— COOH

II ! I 1

H - C- C\ HtO\H OH C\ Ht-C- H

Sluiten