Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

Benzidine wordt echter in het groot niet bereid door nitreeren en reduceeren van diphenyl; het ontstaat n. 1. zeer gemakkelijk door de int. amoleculaire omzetting van hydrazobenzol.

Wanneer nitrobenzol wordt gereduceerd in alkalische oplossing (Su Cl„ + KOH), wordt hydrazobenzol gevormd, wordt nu zuur gemaakt met zoutzuur en verwarmd, dan verkrijgt men eene oplossing, waaruit het benzidine met natriumsulfaat als benzidinesulfaat is te precipiteeren

De vorming van benzidine uit hydrazobenzol geschiedt in twee phasen :

-Hl !

I f/C<f ^C~N-N-C<(C~~^)Ctf >

\ / H H \. _/

> Hc\ /c~%~c\

Het waterstofatoom, dat zich ten opzichte van de imidgroep in de parapositie bevindt, begeeft zich naar deze imidgroep en daarop draait de helft van het hydrazobenzolmolecule, waarin deze verandering heeft plaats gegrepen, volgens een hoek van r8o°. Deze halve omzetting draagt den naam van semidineomzetting.

Dezelfde reactie hesft nu ook plaats in de andere helft van het molecule:

11 fc<\^yc~^~c\ —*

NaW,

De geheele omzetting van hydrazobenzol tot benzidine is bekend als benzidineom zetting.

Als bijprodukt bij deze omzetting vormt zich nog een ander diaminodiphenyl, het z. g. n. diphenyline. (Schuit z).

De samenstelling hiervan werd als volgt vastgesteld: wanneer diphenyl gematigd genitreerd wordt, ontstaan twee mononitroproduktcn, welke na reduceeren, diazoteeren en vervanging der diazogroep door broom, door oxydatie in para en ortho-

Sluiten