Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

broombenzoëzuur overgaan. De samenstelling van het tweede nitroprodukt is alzoo:

\ / \ /

NO.,

Bij verdere nitrecring hiervan, ontstaat een dinitrodiphenyl dat door reductie in het diphenyline overgaat; wanneer nu dit dinitrodiphenyl matig gereduceerd wordt, gaat slechts ecne nitrogroep in de aminogroep over, door diazoteeren en vervangen door broom, ontstaat dus een broomnitrodiphenyl en wanneer dit geoxydeerd wordt verkrijgt men parabroombenzoëzuur, de tweede nitrogrocp staat dus in dc parapositie ten opzichte van dc binding der kernen; de constitutie van het dinitro-

diphen>I, dat door reductie in diphenyline overgaat is alzoo: \ /~\ —* <( )>-\

XX REOUClEfiEN X\ /

diphenyline.

Dezelfde benzidineomzetting ondergaan alle derivaten van hydrazobenzol, mits de paraplaatsen ten opzichte van de imidgroepen onbezet zijn, terwijl wanneer de orthoposities bezet zijn de diphenylineverbinding zich niet vormen kan.

Wanneer men nu uitgaat van een hydrazobenzolderivaat, waarin slechts één paraplaats vrij is b. v. :

X \

Het is nu duidelijk, dat de volledige omzetting niet kan plaats hebben, het benzidineprodukt kan zich dus niet vormen.

Het verloop van de omzetting hangt in dit geval af van den aard der parasubstituent; in eenige gevallen (b. v. bij substitutie door O C\/fb) heefr slechts de semidineomzetting plaats, in andere gevallen, ontstaat een diphenylinederivaat; ook kunnen eenige substituenten (b. v. COOH) tijdens de omzetting afgesplitst worden, in dit geval ontstaat natuurlijk benzidine.

s

Sluiten