Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

1883: v. Baeijer07) stelt de juiste structuurformule op. 1882: Indigo-synthese uit v-broom-o-nitro-acetophenon door reductie 68).

1890: synthese uit broom acetanilide door smelten met kaliFlimm 09).

>NH. CO CH,Br.

1890: synthese van Heumann70), van Lederer71), van Biedermann en Lepetit72).

Anilido azijnzuur (Phenylglycocoll) geeft bij smelten met kali Pseudo indoxyl.

ch2+h2o

Dit laatste gaat gemakkelijk in indigo over.

Heumann70) vond kort daarna dat phenyl glycine-orthocarbonzuur door smelten met kali een ringsluiting geeft.

Aanvankelijk waren de genoemde werkwijzen te duur. Nu had echter Sapper, een chemicus der Badische Anilin und Sodafabrik te Ludwigshafen, een methode gevonden om phtaalzuur te bereiden uit naphtaline door oxydatie met hoogprocentig zwavelzuur in tegenwoordigheid van HgS04 bij 300° C 72).

Uit phtaalzuur vormt zich gemakkelijk door sublimatie het phtaalzuuranhydride en hieruit het phtaalimide door inwerking van ammoniak.

cooh

»

nhch2cooh

co

:ch cooh+h2q

nh

07) Ber. d. deutsch. Chem. Ges. — 16—2204 (1883).

u8) Gevekoht — Ann. Chemie — 221—330 — D.R.P. 23785 — t'. Baeyer & Blöm — Berichte d. deutsch. Chem. Ges. 17—963 (1884).

09) Flimm — Ber. d. deutsch. Chem. Ges. — 23—57 (1890).

™) Item 23—3043 (1890).

71) Journ. für prakt. Chem. — 42—383—565; 43—303.

72) Ber. d. deutsch. Chem. Ges. 23—3289 (1890).

Sluiten