Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

water omgekristalliseerd. Het zijn citroengele naaldjes. Uit verdund azijnzuur kristalliseert het in matgele prisma's met 6 mol. kristalwater. Zij verliezen dit kristalwater bij 110° C.

Bij fisetine konden alle hydroxylgroepen even gemakkelijk gealkyleerd als geacetyleerd worden. Hieruit besloot Herzig i-J) dat er geen OH-groep met een carbonylgroep in ortho-stand in de pyronkern staat. (Regel van v. Kostanecki en Dreher),

Herzig kookte tetra aethyl fisetine met alkoholische kali en kreeg als splitsingsproducten a/diaethylprotocatechuzuur

(C2H5)O/\

(C2H5)Ox ^/COOH

b/aethylfisetol. De scheiding was eenvoudig want het aethylfisetol werd uit een alkalische oplossing door koolzuur geprecepiteerd.

Het fisetine kon hij methyleeren en aethyleeren.

Aethylfisetol smp. 42°—44°.

Methylfisetol smp. 66°—68°.

De splitsing van fisetine kan nu als volgt voorgesteld worden:

Ci5H|0O8-|-9H2O—»C7H604-fC8H804

Men kon nu door inwerking van alkoholische kali op fisetine tot triaethylfisetol komen. De analyse leidde tot de formule C8H80(0C2H5)3 Het 4e O -atoom stond dus waarschijnlijk in een carbonyl- of aldehydgroep 130). Inderdaad vond men methylfisetolhydrazon smp. 55°—57°; aethylfisetoloxime smp. 105°—107°. Het fisetol kon dus de structuur hebben van een der volgende formules:

CaH3(OH)2 CeH3(OH)2

co CHOH

CH2OH C\°

H

I II

129) Herzig — Monatsh. f. Chem. — 12—178, 177 (1891). 13°) Herzig — Monatsh. f. Chem. — 12—190; 14 39 (1891).

Sluiten