is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

gepast. Mijn vermoeden werd zekerheid door 2 stikstofbepalingen :

201,3 Cl C6 H4 N = N C6 H4 Cl:

19,38 c.c.N bij 160 en 756 mM. 188,0 m.G. Cl C„ H4 N = N C6 H4 Cl :

18,08 c.c.N bij 170 en 766 mM.

Gevonden 11,17 7o» 11 >25 "l«'< Berekend 11,15 #/„. 268,5 m-G- Cl C6 H4 NH CO CH3:

19,4 c.c.N bij 15°,5 en 747 mM. Gevonden 8,31 %; Berekend 8,26 °/„.

paul Becker had ook in de buizen, waarin hij eene oplossing van azobenzol in acetylchloride verhitte, veel spanning verwacht door gevormd HC1; hij vermoedde in het geheel niet, dat acetylchloride chloreerend kon werken, wat dan ook een zeldzaam verschijnsel is. Hij verklaarde de door hem gevonden omzetting aldus:

C,H5N:NC,Hs + 2 CH3 COC1 =

= (1.4) Cl C6 H4 N : N C6 H4 Cl (1.4) + 2 CH3 COH.

Het laatste lichaam werkt dan gedeeltelijk op p.p.dichloorazobenzol in:

(1.4) Cl C6 H4 N : N C6 H4 Cl (1.4) + 2 CH3 COH =

= 2 Cl C6H4NHCOCH3(i.4).

Paul Becker werd in deze beschouwing gesterkt door de resultaten van Schmitt l). Deze verhitte p.azophenetol met sterk HC1; bij 130° ontstond hieruit onder afsplitsing van C2 H5 Cl p.azophenol; bij 150° werd ook dat ontleed onder vorming o.a. van chlooroxyaniline. Nu verhitte Schmitt ook azobenzol met HC1 op 130°, en verkreeg toen benzidine H2NC6HS—C6 H5 NH2, aniline en

i) Journ. für prakt. Chem. (2) 19. 314 (1879).