is toegevoegd aan uw favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

C. Benzoylchloride.

x Azoxybenzol.

Azoxybenzol is in benzoylchloride sterk oplosbaar, en de verkregen oplossing vertoont bij staan niet de minste verandering. In de hoop, uit azoxybenzol met benzoylchloride een phenolbenzoaat te doen ontstaan, werden moleculaire hoeveelheden, en wel 2 Gr. azoxybenzol met 1,4 Gr. benzoylchloride in een kolfje met opgezette buis op het waterbad verwarmd; er had niet de minste inwerking plaats. De vloeistof werd toen op kooktemperatuur (boven 200° dus) gebracht; er ontweek nu zoutzuur, veel minder dan bij eene eigenlijke benzoyleering plaats heeft; de ontwikkeling duurde ongeveer 3 uren. Om de temperatuur wat lager te doen zijn, werd nu de proef herhaald met eene overmaat benzoylchloride. 10 Gr. azoxybenzol, opgelost in 30 Gr. benzoylchloride, werd in eene kolf met caoutchouc stop en opgezette koelbuis, welk toestel in zijn geheel nauwkeurig getarreerd was, gekookt, totdat er ternauwernood meer HC1 ontweek. Het gewicht was toen 2,5 Gr. afgenomen, terwijl met 1 mol. HC1 per molecule azoxybenzol 2,8 Gr. zou correspondeeren, als het azoxybenzol geheel tot benzoaat zou zijn omgezet. Van de resulteerende donkere vloeistof werden nu proefjes in verschillende media uitgestort, om kristallisatie te verkrijgen. Dit gelukte niet, en daarom werd de vloeistof in eene open schaal in aanraking gelaten met natronloog van 20 °/0, om eerst het benzoylchloride, dat misschien eene eventueele kristallisatie verhinderde, te ontleden. Na een paar dagen was de reuk van benzoylchloride verdwenen. De afgescheiden massa was wel kristallijn, maar met veel donkere hars vermengd.