Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

/ ^tf('Cüsh

\==/N Ct Substitutieprodukten der aldehyden.

Nitroderivaten van benzaldehyd: Wanneer benzaldehyd genitreerd wordt met een mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur heeft eene gedeeltelijke verharsing en oxydatie plaats, evenwel ontstaat ook w^-nitrobenzaldehyd naast weinig der orthoverbinding. Het nitreeren kan ook plaats hebben door KNO, op te lossen in //, S0t en bij lage temperatuur het benzaldehyd hierin te laten druppelen

ürthonitrobenzaldehyd: Daar dit de belangrijkste der nitroverbindingen is en het door nitreeren van benzaldehyd siechts in geringe hoeveelheden ontstaat, geschiedt de bereiding langs een omweg. Men gaat uit van benzaldehyd, hieruit wordt door middel van de 1' e r k i n'sche synthese kaneelzuur bereid (zie pag. 17) en dit wordt genitreerd, waardoor orthonitro- en paranitrokaneelzuur ontstaan; deze kunnen gescheiden worden door de verschillende oplosbaarheid der aethylesters in alkohol. De orthonitrokaneelzure ester wordt vervolgens weer verzeept en het nitrokancelzuur met A'Mu Oi geoxydcerd, waardoor orthonitrobenzaldehyd ontstaat. Bij het oxydeeren wordt eene zwak alkalische permanganaatoplossing gebruikt en benzol toegevoegd, waarin het nitrobenzaldehyd, zoodra het gevormd wordt oplost, waardoor het aan verdere oxydatie onttrokken wordt. Door deze omslachtige bereiding is het orthonitrobenzaldehyd veel duurder dan zijne isomeren.

Uit dit orthonitrobenzaldehyd wordt volgens de synthese van B a e y e r, indigo verkregen. (Deze methode wordt toegepast door de «Socicté chimique des usines du Rhöne"). Wanneer het n. 1. wordt samengebracht met aceton en Ara OH, dan ontstaat bij zachte verhitting:

r — O —01! = O

/ — /ƒ ~ — // »• C I/t { + HCHV CO. C//3 w C\ J/t ~ ' 1/3

N 03 — N02

o-nitrobenzaldehyd aceton o-nitrophenylmelkzuurketon.

Sluiten