is toegevoegd aan je favorieten.

Intramoleculaire atoomverschuiving bij Azoxybenzolen

Onderstaande tekst is niet 100% betrouwbaar

en klepenheuer ') hadden dit phosphaat ook reeds onder handen gehad, maar de samenstelling niet gevonden, daar zij geen phosphorus vermoedden. Eerst Heumann en paganini stelden de samenstelling vast en ontdekten tevens het chloorhoudende nevenproduct. Zij verklaren de omzetting aldus:

C6 H5N: NC„ H4 OH (i.4) + PC15 = C„H6 N :NC6H4C1(i.4) +

+ HCl + POCl3;

3 Cs Hs N : N C,Ht OH (1.4) + PO Cl» =

= PO (C. HsN:NC,Hf O), (1.4) + 3 H Cl.

Als bewijs voor de juistheid der laatste vergelijking kan dienen, dat het phosphaat ook aldus kan verkregen worden:

3 C6 H5 N : N C6 H4 OK (1.4) + PO Cl3 =

= PO (C, Hs N : N C, Hj O), (1.4) + 3 KC1.

De 150 m.G. vermoedelijke p-oxyazobenzol, bij de verhitting van azoxybenzol verkregen, werd nu volgens de boven beschreven methode op een phosphaat verwerkt. Er resulteerde toen eene gele, kristallijne stof, bij gewone temperatuur onoplosbaar in alcaliën, maar daarmede bij koking eene heldere, roode vloeistof gevend, evenals het phosphaat van Heumann en paganini. Het smeltpunt (144") verschilde maar weinig met dat, voor het zuivere phosphaat opgegeven (148°).

Het water, waarmede het vermoede o-oxyazobenzol was overgedestilleerd, werd gefiltreerd; de zoo verkregen ruwe phenol smolt onscherp bij 65°, na omkristallisatie uit alcohol resulteerden lange, oranjeroode, zijdeachtige naalden, smpt. 78°. Opbrengst 300 mG of 1'/. °/o- Na her-

') Ber. 14. 2617 (1881).